正如作家奥尔登·哈奇说过，罗斯福上学，是带着“‘像寒鸦筑窝’的头脑来的。脑袋里充满着闪亮的、零碎的和毫不相关的知识”。但是，哈奇先生涉及罗斯福的政敌常针对的一点，说道：“在罗斯福所有搜集来的混杂的知识里，有一个重大的空白：那就是关于金钱。”他经济上太有安全感了，他根本从不考虑它。在格罗顿，罗斯福不仅对书本感兴趣，对运动也感兴趣。他参加棒球、橄榄球、田径和赛艇等的选拔赛。他特别爱好、从未放弃的爱好是船。即使当了总统，罗斯福仍有炫耀其船艺的近乎孩子般的虚荣。
罗斯福想上安纳波利斯海军学院[81]，但他父亲劝他上哈佛大学。在哈佛，他主修政治学和历史，加入他认为合适的俱乐部，并成了哈佛《深红》的编辑。1904年毕业后，他上哥伦比亚法学院。不过在这儿，正如在格罗顿和哈佛一样，罗斯福是个很差的学生，没有毕业。1907年他通过考试取得了律师资格，但他不喜欢当律师，正如他不喜欢学法律一样。