芥川自幼身体孱弱，非常聪敏，但有些神经质。他成绩一向优秀。据说他小学四年级时已写出“但将落叶焚，夜见守护神”这样的俳句，显示出早熟的文学才能。中学时代，他酷嗜读书，汉文修养出类拔萃，除日本典籍外，广泛涉猎欧美文学，包括尼采和柏格森哲学著作，以及易卜生、梅里美、法朗士等作家的作品。
中学毕业时，成绩优异，受到表彰，免试入第一高等学校。同学中，有日后成为作家或诗人的久米正雄、菊池宽、山本有三、土屋文明、藤森成吉，以及丰岛与志雄等。或许这也是命运使然，倘若他不曾结识这些朋友，或许就不会走上作家之路。1912年，写有散文《大川之水》，以抒情的笔调、略带青春的感伤，描写他生于斯、长于斯的大川端一带，表达他对乡土的热爱。
翌年，他以第二名的成绩，由一高毕业，并于当年9月，升入东京大学英文专业。1914年2月，同丰岛与志雄、久米正雄、菊池宽、山本有三这些未来的作家，第三次复刊《新思潮》。文学史上，特将他们称为“新思潮派”作家。同年，芥川先后发表处女作《老年》、剧本《青年与死》等。1915年，芥川于《帝国文学》上发表小说《罗生门》，可惜这一名篇当时未引起文坛重视。这一年，经同学林原耕三介绍，芥川出席夏目漱石的“木曜会”，由此拜服而师事之。鲁迅当年曾推崇夏目漱石为“明治文坛上新江户艺术的主流，当世无与匹者”。