在高中开始学德文，并对外国文学产生兴趣。1929年，入山东省立济南高中，国文老师是董秋芳，是鲁迅的朋友，他也是著名翻译家，懂多国语言，有南斯拉夫语、印度语、阿拉伯语、英语、德语、法语、俄语、梵语，吐火罗语、斯拉夫语、巴利语、吠陀语。
“我之所以五六十年来舞笔弄墨不辍，至今将过耄耋之年，仍然不能放下笔，全出于董老师之赐，我毕生难忘。”季羡林如是说。
1930年，季羡林考入清华大学西洋文学系，专业方向德文。大一随叶公超学英文。旁听陈寅恪教授的佛经翻译文学、选修朱光潜的文艺心理学、吴宓的“中西诗之比较和英国浪漫诗人",并另外旁听朱自清、俞平伯、谢婉莹(冰心)、郑振铎等人的课。与同学吴组缃、林庚、李长之结为好友，称为“四客”。
季羡林喜欢“纯诗”,如法国魏尔兰、马拉梅；比利时维尔哈伦，以及六朝骈文、李义山、姜白石的作品，曾翻译德莱塞、屠格涅夫的作品。大学期间，因成绩优异，获得家乡清平县政府所颁奖学金。
1936年春，季羡林选择了梵文。他认为“中国文化受印度文化的影响太大了，我要对中印文化关系彻底研究一下，或许能有所发现。因此，非读梵文不行”。“我毕生要走的道路终于找到了，我沿着这一条道路一走走了半个多世纪，一直走到现在，而且还要走下去。”