从战场上回来后，克里斯蒂就开始手脚不老实。刚结婚时他是一名邮递员，但很快就因为偷窃邮件被捕入狱，刑期三个月。25岁时，他因多次盗窃被邮局开除，妻子也因为他的嫖娼行径选择了离婚，克里斯蒂不得已，只能前往伦敦讨生活。
四年后，克里斯蒂再次入狱，这次是因为两项盗窃罪名入狱九个月。之后，他换了一批工作，在这期间与一名妓女同居。不过很快他就因为在一次冲突时用板球拍击打同居者头部被判六个月，1933年，克里斯蒂因为从一名试图帮助他的神父手中偷走了一辆汽车又被判刑了3个月。
在狱中，埃塞尔来看过克里斯蒂一次，他恳求妻子回来重新和自己生活在一起，于是在克里斯蒂出狱后，两人开始共同在伦敦生活。此时，第二次世界大战正在酝酿，克里斯蒂报名参加预备役警察，当地的官员没有认真审核就同意了他的申请，并将其分配到了哈罗路警察局。