两年后，亨利出狱了，但是他没有改过自新，依然靠诈骗度日，在这之后的几年中，他又因为诈骗入狱四次，虽说每次刑期都不长，但加在一起也有近3年的时间。在行骗的道路上，他逐渐忘记了自己“工作养家”的初衷，这几年赔偿、罚款加上坐牢，小家早就被他掏空了，甚至父母还要补贴他们，里米跟孩子们只能住在廉价的公寓里，省吃俭用的过日子。
可亨利已经回不了头了，1908年，他又勾引了一个40多岁的有钱寡妇，两人还一度发展到了要结婚的地步。一旦成功结婚，亨利就能拿到寡妇价值15000法郎的嫁妆，但是在最后关头，对方发现了亨利的伎俩，再次将亨利告上法庭，这次等待亨利的是长达5年的监禁。
亨利的所作所为让家人蒙羞，他的父亲觉得儿子是家族的耻辱，气得直接上吊自杀了，母亲也在亨利服刑期间病死了。
父母的离开并没有让亨利悔过，他反而开始变本加厉。1914年，巴黎的几大报刊上出现了这样一则广告：“我是一名43岁的鳏夫，有两个孩子，收入可观，为人正直，在上流社会也有不少朋友，希望能找一个情况类似的人共度余生。”那时正值第一次世界大战期间，法国几乎所有适龄男性都被派上了前线，战争带来的不仅有残缺的家庭，更有经济的萧条，这对于那些需要独自拉扯孩子的女性来说尤为艰苦，亨利的这条消息便是她们生活的曙光。后续发展如他所料，信件如雪花般飞来，在将它们看了个七七八八之后，亨利选择了最适合自己的“猎物”。